Bạn có thể tham gia nhiều hoạt động giải trí như đạp xe, du lịch bằng thuyền, hay chèo thuyền kayak và luyện tập những đường gậy tại sân golf lân cận. Khách còn có thể tham gia các hoạt động giải trí khác trong khu vực lân cận, gồm điểm cho thuê segway. Ngâm mình thư giãn trong bồn tắm nóng hay bơi lội thỏa thích tại hồ bơi trong nhà. Hilton Chicago còn có phòng tắm hơi và câu lạc bộ sức khỏe.